Sviluppo di una Nuova Procedura per la Sintesi di C-Nucleosidi Modificati e Glicosidi Funzionalizzati. Codice Progetto: RBAU01CH9Y_001

Il progetto è diretto all???utilizzazione della reazione di [4+2]cicloaddizione tra sistemi eterociclici opportunamente sostituiti ed ossigeno nello stato elettronico di singoletto, al fine di individuare una via sintetica alternativa per nuovi C-nucleosidi di interesse farmacologico o utilizzabili come building blocks per successive elaborazioni strutturali. La reazione consentirebbe l???accesso a nuove classi di C-nucleosidi a carattere perossidico o recanti funzioni come 5H-furanoni, ossazinoni, diidrofurani, etc., altrimenti di difficile preparazione tramite l???uso delle metodologie classiche. Nell??'ambito del progetto è prevista anche la sintesi, via fotoossigenazione sensibilizzata da coloranti di 2-metossifurani, di glicosil derivati nuovi, variamente sostituiti e suscettibili di ulteriori modificazioni strutturali. In questo contesto è prevista un???indagine diretta a verificare la possibilità di utilizzare sistemi idroperossidici o perossidici come gruppi protettori selettivi e di facile rimozione, campo questo di particolare interesse nella chimica dei carboidrati in quanto presupposto fondamentale per la sintesi di sistemi complessi. La metodologia proposta in questo progetto rappresenta un processo semplice, di basso costo e basso impatto ambientale, in quanto prevede l???utilizzazione di luce solare, di ossigeno e di un sensibilizzatore. Le sintesi effettuate tramite fotoossigenazione sensibilizzata da coloranti possono essere quasi sempre ricondotte a processi one-pot, cosa che riduce ad un unico passaggio i costosi ed impegnativi processi di separazione e purificazione dei prodotti di reazione.