Un nuovo diterpene alogenato a scheletro pimaranico con attività antinfiammatoria dalla spugna marina Tedania ignis

I diterpeni a scheletro pimaranico sono molto diffusi in natura, ma pochissimi di essi sono stati isolati dall'ambiente marino, principalmente da funghi, e mai da spugne marine. L’analisi della spugna marina Tedania ignis ha portato all’isolamento di un nuovo diterpene a scheletro pimaranico, caratterizzato dalla presenza di due atomi di bromo e da un gruppo solfato. La struttura del composto 1 è stata stabilita attraverso l'analisi degli spettri di massa e NMR mono e bidimensionali, che hanno anche permesso di determinare la configurazione relativa di tutti i centri stereogenici della molecola. Poiché in letteratura sono stati riportati alcuni esempi di ent-pimarani, è stato applicato il metodo di Mosher per determinare la configurazione assoluta della molecola, sfruttando la presenza dell'unico ossidrile libero sul C-7. È noto un solo altro esempio di pimarano bromurato naturale, anche questo isolato dall'ambiente marino, ed in particolare dall'alga rossa Laurencia perforata. Il composto 1 ha mostrato una interessante attività antinfiammatoria in vivo. Infatti, somministrato a livello sistemico a dosi <1 mg/kg, si è dimostrato in grado di inibire in maniera significativa l'edema da carragenina del topo.