Due nuovi batterioopanoidi isolati in grande quantità dalla spugna caraibica Plakortis simplex

I batterioopanoidi sono composti a biOgenesi mista, in cui un triterpene con lo scheletro dell’opano è legato attraverso il gruppo isopropilico ad una catena poliossidrilata a 5 atomi di carbonio derivata da uno zucchero. Questi composti sono caratteristici dei batteri, dove svolgono un ruolo nella stabilità delle membrane cellulari simile a quello degli steroli negli organismi superiori. Oltre al semplice tetrolo, chiamato batterioopantetrolo, sono stati isolati batterioopanoidi più complessi, come glicosil derivati e composti con un più esteso pattern di ossidrilazione. L’ossidrile primario è spesso sostituito da un gruppo amminico, che può anche essere legato attraverso un legame ammidico ad amminoacidi come ornitina o triptofano. Anche lo scheletro triterpenico può essere modificato da ulteriori gruppi metilici e/o insaturazioni. L’analisi della frazione anfifilica dell’estratto di Plakortis simplex, una spugna proveniente dal Mar dei Carabi, ha portato all’isolamento di grandi quantità del già citato batterioopantetrolo ed di un nuovo batterioopanoide, il 12-metilbatterioopantetrolo. Quest’ultimo costituisce il primo esempio di metilazione in 12 non solo tra i batterioopanoidi, ma anche tra tutti i triterpeni a scheletro opanico. Da un’altra frazione, meno polare, da P. simplex è stato inoltre isolato un altro insolito batterioopanoide, il 32,35-anidrobatterioopantetrolo in cui i carboni C-32 e C-35 sono uniti da un ponte etereo. Anche questo composto è stato isolato in grandi quantità, e non ha analoghi tra i batterioopanoidi finora noti. Al di là della novità strutturale, è notevole il ritrovamento di grosse quantità di batterioopanoidi (insieme costituiscono quasi il 50% in peso rispetto alla frazione sterolica) in un eucariote. Questo da un lato esclude la possibilità di una semplice contaminazione di batteri, e dall’altro dimostra che P. simplex è in grado di incorporare ed accumulare attivamente questi composti, forse per trarre qualche vantaggio (al momento sconosciuto) dalla loro presenza.