Glicolipidi immunomodulanti da spugne marine:recenti risultati

Negli ultimi anni la nostra attivita di ricerca è stata principalmente rivolta all’isolamento e alla determinazione strutturale di nuovi glicosfingolipidi (GSL) da organismi del phylum Pantera. L’ indagine chimica degli estratti di quattro specie del genere Agelas ha permesso il ritrovamento di una nuova classe di glicosfingolipidi, mai riscontrati in altri organismi viventi, caratterizzati dalla presenza di un α-galattoside come primo zucchero della catena oligosaccaridica. Questi metaboliti hanno mostrato una notevole capacità di stimolare la proliferazione delle cellule che mediano la risposta immunitaria di tipo cellulare (linfociti T). L’attività immunostimolante permane al variare dello zucchero (glucosio o galattosio) legato alla parte sfingosinica e della stereochimica α o β del legame glicosidico, ma decade completamente quando l’ossidrile in posizione 2 del primo zucchero è impegnato in legami glicosidici. Nuovi glicosfingolipidi aventi caratteristiche strutturali del tutto insolite sono stati isolati dalla spugna caraibica Plakortis simplex. Tali metaboliti, i plakosidi, sono β-galattosilceramidi in cui un residuo dimetilallilico è legato all’ossidrile in 2 dello zucchero.